Khi còn là thanh niên, Mahmud đủ điều khiện trở thành một phi công, ông được đào tạo điều khiển các máy bay và trực thăng nhẹ và trung bình. Ông cũng có năng khiếu điều khiển motor, được tường thuật là sở hữu các kỹ năng tháo các bộ phận của một chiếc motor ra và sau đó lắp lại.[7]

Sultan cũng nổi tiếng với sự say mê đối với nhiều môn thể thao ngoài trời, đặc biệt là golf. Trong những năm sau này, ông dành phần lớn thời gian rảnh của mình tại Câu lại bộ Royal Johor Country.[7][114] Ngoài ra, ông cũng thường chơi quần vợt và bóng quần.[26] Trong phạm vi riêng tư, Sultan Iskandar được gọi thân mật là "Moody", bắt nguồn từ tên đầu tiên của ông là "Mahmud."[20] Con trai ông là Abdul Majid, kế thừa chú ý của ông đối với golf nghiệp dư và từng giữ chức Chủ tịch Hiệp hội Golf Malaysia.[115]

Ngoài ra, ông giữ một bộ sưu tập lớn về các vật nuôi, đặc biệt là công, tại tổ hợp Istana Bukit Serene của mình.[8][9] Khi còn là thanh niên, Iskandar cư trú tại Istana Bukit Coombe, nằm trên đỉnh Đồi Coombe Hill. Nó được xây dựng theo thiết kế kiến trúc Hà Lan, và sau được đổi tên thành Istana Bukit Iskandar. Cung điện sau đó bị phá hủy vào năm 1987, sáu năm sau khi Sultan Iskandar kế vị cha làm Sultan.[116]